La historia del ICSB- Puerto Rico & Caribbean comienza en junio de 1996 durante la reunión de la Junta de Directores de ICSB en Estocolmo, Suecia. En dicha reunión, el Profesor José M. Romaguera presenta petición del International Entrepreneurship Institute (IEI) para que se acepte la creación de una filial del ICSB para Puerto Rico y el Caribe. La Junta Mundial aceptó, en principio, la creación de dicha filial y pide el pago corespondiente; además, que se someta un Plan de Desarrollo de la filial para la próxima reunión de la Junta, pautada para noviembre de 1996. De junio 1996 a octubre 1996, el IEI realiza los pagos de rigor y prepara la documentación requerida.

El 2 de noviembre 1996, en reunión de la Junta de Directores del ICSB (Montreal, Canadá), se presenta la documentación que había pedido la Junta, más una petición de ser anfitriones de la Conferencia Mundial del 2001, (que luego cambió a ser la petición oficial para la Conferencia del 2002 del ICSB). La Junta de Directores Mundial aprobó todo lo sometido.

Posterior al 2 de noviembre de 1996, se envían cartas a las diferentes universidades a ser socios fundadores del ICSB- Puerto Rico & Caribbean. Se co-auspicia una actividad del Executive Business Roundtable con el Dr. David Birch el 13 de marzo de 1997, que marca la primera actividad en que participa ICSB- Puerto Rico & Caribbean.

En abril de 1997 se invita a todos los que han contestado afirmativamente y pagado membresía a la primera reunión de membresía. El 3 de m ayo de 1997 se celebra el rpimer “Membership Meeting” del ICSB-Puerto Rico & Caribbean. Ahi se elige la directiva del primer año quien procede a crear la corporación sin fines de lucro “ICSB-PuertoRico & Caribbean”

En octubre de 1997 ICSB-PuertoRico & Caribbean co-aauspicia el segundo Executive Business Roundtable con Tom Cannon. En marzo del 1998 visita la Isla la entonces Presidenta de ICSB, Lois Stevenson, quien también participa en el III Executive Business Roundtable que co-auspició el ICSB- Puerto Rico & Caribbean. El Dr. William Bygrave fue el orador del IV Executive Business Roundtable que co-auspició el ICSB- Puerto Rico & Caribbean en marzo de 1999.

Desde el año 2000, el ICSB- Puerto Rico & Caribbean celebra su Entrepreneurship Summit. En junio del 2002, la filial de Puerto Rico y el Caribe fue la anfitriona de la Conferencia Mundial Anual del ICSB con una participación de representantes de 33 países de todas las regiones del mundo.